柳湘莲出身世家子弟，地位虽低，但眼光颇高。专爱结交江湖好汉，心目中把自己看做是一代大侠。薛蟠是红楼梦里第一号的霸道人物，外号“呆霸王”，一出场便为买英莲（即香菱）打死冯渊，仗着他家有权有势路上的爱情和往事，全不当回事。薛蟠又是出名的两性恋，既爱女色，又好男风。贾府的大管家赖大家请客，因柳湘莲与赖大的儿子赖尚荣素习交好，也属于被请之列，席间结识了呆霸王薛蟠。这薛蟠见柳湘莲长相俊美，遂动了同性恋之心。此时柳湘莲不畏权贵，表现出侠客风度，把薛蟠引至癖静处，一通痛打，看到此处，真是大快人心，觉得真是给死去的冤魂冯渊报了仇似的。薛蟠挨揍，轰动大观园上上下下，惹得一位青春少女对柳湘莲动了爱慕之心，她就是贾珍的小姨子尤三姐。

但柳湘莲终究惧怕薛家势力，只能亡命天涯，一晃就是五年。

无巧不成书，五年后的一天，薛蟠去南方做买卖，路遇劫匪，把所贩运的货物抢劫一空，此事正好柳湘莲赶上，这柳湘莲也位糊涂的大侠，这呆霸王本不是个什么好东西，人家劫匪没准是杀富济贫呢，柳湘莲没管那些，一则是路见不平，拔刀相助的本性，二则正好找了个与呆霸王和好的机会，（他实在是不想再过这种终身逃亡的日子了）。于是柳湘莲仗着浑身的武艺，赶跑了劫匪，抢回了货物。这薛蟠果然感激涕零，与柳湘莲不但摈弃前嫌，而且八拜结交，这柳湘莲也是，明知薛蟠不是什么好鸟，跟他拜什么盟兄弟啊？大概他是出于想结交黑白两道的江湖心理吧，路上又碰上了贾莲，因尤三姐把自己仰慕柳湘莲的心思告诉了贾莲，贾莲当即向柳湘莲提亲，柳湘莲不假思索地同意了，并把自己的家传之宝鸳鸯剑相赠为信物。

这柳湘莲虽结交黑白两道，也爱眠花宿柳，貌似大大例例，但他骨子里的爱情观却是宽己严人的，他的择偶标准是：一是对方要漂亮美丽，倾国倾城，二是对方要完美无瑕，绝对的处女，不得有任何的污点和不良的名声。他想过的是家有贤妻良母，红旗不倒，外面自在风流，彩旗飘飘的日子。他出于一时的义气应允了贾莲的婚事，不长时间就后愧自己没有打听清楚便盲目地应允了终身大事，于是急着找好朋友贾宝玉打听未婚妻的情况。当他听说未婚妻乃是贾珍的小姨子，贾宝玉又对尤三姐的情况吱吱唔唔不肯果断说清时，凭他多年对宁、荣二府的了解，他武断地断定尤三姐也不是个什么好东西。他对贾宝玉说：“你们东府里除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。我不做这剩忘八。”唉

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